Diese Kirche Santa Maria dei Servi vom Ende des 13. Jhs. wurde im folgenden Jahrhunder erweitert und dann nach Renaissanceart zwischen 1471 und 1528 grundlegend zu einem dreischiffigen Bau umgestaltet.

Über der einfachen Fassade, an der sich diese Umbauten noch nachvollziehen lassen, steht ein mächtiger schöner Glockenturm vom Ende des 13. Jhs., der 1926 weitgehend restauriert und neugebaut wurde.
Im eindrucksvollen majestätischen Inneren mit Grundriss in Form eines lateinischen Kreuzes ist am zweiten Altar des rechten Seitenschiffs auf das schöne Tafelbild der Madonna del Bordone hinzuweisen, das 1261 vom Florentiner Coppo di Marcovaldo gemalt wurde, als dieser sich nach der Schlacht von Montaperti als Gefangener in Siena aufhielt. Das Bild wurde im 14. Jh. von einem Schüler Duccio di Buoninsegnas neu geschaffen.
Auf dem dritten Altar rechts sticht eine Schöne Mariengeburt des Sieneser Barockmalers Rutilio Manetti hervor, und auf dem fünften Altar ein Kindermord zu Betlehem von Matteo di Giovanni aus dem 15. Jh.
In der zweiten Kapell des rechten Querschiffs ein weiterer Kindermord zu Betlehem, aber diesmal handelt es sich um ein Fresko Pietro Lorenzettis aus dem 14. Jh.
In der zweiten Kapelle des linken Seitenschiffs befinden sich an den Wänden Fresken Pietro Lorenzettis aus dem 14. Jh., während man in der letzten Kapelle ein schönes Bild einer Schutzmantelmaria giovanni di Paolos von 1436 sehen kann.