Porta Romana ist ein schönes Beispiel für einen mittelalterlichen Festungsbau, der aus dem eigentlichen Tor und seinem Vorhof besteht.

Oben befinden sich Zinnen auf Kragsteinen und auf der äußeren Fassade ein Fresko mit Marienkrönung. Dieses Bild wurde 1417 von Taddeo di Bartolo geonnen und von Stefano di Giovanni gen.
Il Sassetta 1447 fortgeführt, nach dessen Tod im Jahr 1450 von Sano di Pietro 1459 vollendet; leider ist davon wegen der verheerenden Bombardierung Sienas im Jahre 1944 kaum noch etwas zu sehen.

Den Liebhabern der Militärarchitektur empfehlen wir die Besichtigung der Porta Pìspini, zu der man über die via Roma, dann den ponte di Romana und die Via die Pìspini gelangt.