Porta Romana č un bell'esempio di fortificazione medioevale costituita dalla porta propriamente detta e dal suo antiporto, cioč il recinto che la precede.

Queste due strutture sono coronate da una merlatura su beccatelli e, nella facciata esterna, la Porta reca un affresco raffigurante l'Incoronazione della Vergine.
Il dipinto, iniziato nel 1417 da Taddeo di Bartolo, continuato da Stefano di Giovanni - detto il Sassetta - nel 1447, e dopo la morte di quest'ultimo, avvenuto nel 1450, compiuto da Sano di Pietro nel 1459, č purtroppo quasi del tutto scomparso, per i devastanti bombardamenti che colpirono Siena nel 1944.

Per chi fosse appassionato di architettura militare consigliamo di recarsi a Porta Pėspini, riprendendo via Roma e poi per il ponte di Romana, via dei Pėspini.