La Forteresse Sainte Barbara, construite entre 1561 et 1563 et voulue par Côme de Médicis, devenu en 1557 non seulement Duc de Florence, mais Duc de Sienne aussi.

La Forteresse Medicea est un grandiose quadrilatère en briques, renforcé aux quatre coins par des bastions pentagonaux. Cette structure militaire imposante et efficace, projetée par Baldassare Lanci d'Urbino, affirme la volonté de domination du Prince médicéen sur la ville et, en même temps visualise la fin de l'indépendance de la République siennoise: les trois écussons du nouveau seigneur et patron de Sienne sculptés en travertin sur les saillants des trois bastions en sont la confirmation.
Dans la Forteresse il y a le siège de l'oenothèque italienne où l'on peut déguster, dans un cadre très suggestif, les meilleures sélections de vins, italiens et étrangers.