Die Festung Santa Barbara, die zwischen 1561 und 1563 von Cosimo de´ Medici errichtet wurde, der ab 1557 nicht nur Herzog von Florenz war, sondern auch von Siena.
Die Festung Medicea ist ein großartiges Viereck aus Ziegeln, das an den Ecken mit fünfeckigen Bastionen verstärkt ist. Dieser imposante, effiziente Verteidigungsbau wurde von Baldassare Lanci aus Urbino entworfen und ist Ausdruck des Herrschaftswillens des Medicifürsten und bedeutet zugleich das Ende der Unabhängigkeit für die Republik Siena. Um dies zu unterstreichen, sind in den drei aufeinanderfolgenden Festungsringen ebensoviele Travertinwappen des neuen Herrschers und Stadtvaters eingemeißelt.
In der Festung befindet sich die Weinprobierstube Italiens, wo man in einem eindrucksvollen Ambiente die besten nicht nur italienischen, sondern auch ausländischen Weine probieren kann.